考虑到临安之行，找画师只是一个方面，寻找旺财也是两位老人的心头之事。
董纭提议，从余杭门进入临安城，因为余杭门位于都城临安的北端，沿着御街一路向南行驶寻找，尽量不落下旺财可能出现的任何一个地方。
临安城是利用吴越首都杭州城改建的，临安城的范围东西窄，南北长，形状为不规则的南北向长方形，西临西湖，东濒钱塘江，南过凤凰山，北到余杭门，皇宫位于城的南部凤凰山麓。
临安外城的城墙设旱城门13座、水城门5座。旱门皆造楼阁，水门皆平屋。
13座旱城门分别是，东面有便门、候潮门、保安门、新开门、崇新门、东青门、艮山门；南面的城楼有嘉会门；西面有钱湖门、清波门、丰豫门、钱塘门；北面的城楼有余杭门。5座水门分别为保安门、南水门、北水门、天宗门、余杭水门。
在这18个水旱门中，南面嘉会门、东南候潮门、东面东青门，北面余杭门，西面钱塘门最为重要。
宫城亦称大内，位于凤凰山东麓，占据高地，俯瞰全城，大内有四门，以南门丽正门为正门，北为和宁门，东为东华门，西为西华门。
丽正门内为大庆殿，即正殿，为正朔大朝会的场所。北为垂拱殿，为常朝四参起居之地。另外还有延和、崇政、福宁、复古、缉熙、勤政、嘉明、射殿、选德、奉神诸殿，天章、宝瑞诸阁，以及皇太后坤宁殿、皇后和宁殿等。
临安的居民区以坊命名，其管理单位划分为厢，其厢的划分以纵贯全城的御街为界，分东、西两部分管理。城内共有九厢，即宫城厢、左一南厢、左一北厢、左二厢、左三厢、右一厢、右二厢、右三厢、右四厢。左为东，右为西。
杭州城的附郭县为钱塘、仁和两县，前者在西，后者在东，上述诸厢自然分属于两县管辖。两县所管诸厢，除上述9厢外，城外还有4厢，即城南左厢、城北右厢、城西厢和城东厢，也属两县管辖范围。
临安繁盛无比，城内外不下数十万户，百十万口。
纵贯全城的大街亦称天街、御街，是全城商业最繁华的地区。这条大街自大内和宁门杈子外，一直到朝天门外清和坊，南至南瓦子北，谓之“界北”，沿线商业十分兴盛。
也就是说，这条大街南则呼南瓦，北谓之界北，中瓦前谓之五花儿中心。和宁门外红杈子，早市买卖，市井最盛，而且供给禁中食品。自融和坊北，至市南坊，谓之珠子市，自和宁门至观桥下，全部为生意人家。
整个临安城四方辐辏，全城有414行。另外，城外也市镇林立，商业兴盛。仅钱塘、仁和两县所管市镇就有15个，即浙江市（嘉会门外）、北郭市（北关门外）、江涨东市、HZ市、江涨西市、半道红市、西溪市、赤山市、龙山市、安溪市、范浦镇市（艮山门外）、汤村镇市、临平市、南土门市（崇新门外）、北土门市（东青门外）等。实际上城南、西、北各数十里，尽成市区。并有“西门水，东门菜，北门米，南门柴”的专业市场，形成专门的经济区域。
由于经济繁荣，城内外文化娱乐市场也到处皆是，成为临安城的一大特色。当时称为瓦舍，城内外合计有17处，最着名的有清冷桥西熙春楼下的南瓦子，市南坊北三元楼前的中瓦子，市西坊内三桥巷的大瓦子，众安桥南羊棚楼前的北瓦子，盐桥下蒲桥东的东瓦子，其中以北瓦子规模最大。
娱乐项目除杂剧外，还有说书、小唱、相扑、傀儡、说经、打谜等，应有尽有。
瓦子内又分为许多勾栏，如北瓦子内有勾栏13座最盛，即分门别类的游乐场地。这些瓦子勾栏也有专门的管理机构，城内隶属于修内司管理，城外隶属于殿前司管理。瓦子勾栏既是娱乐场所，也是商业最兴盛的地方。
驶过余杭门，沿着御街向南行驶二里多路，是一处三岔路口。生意的需要，董纭近两年经常
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